El casco antiguo de Key West es uno de los mayores barrios históricos catalogados en el registro nacional. Su variada arquitectura mezcla las típicas y rudimentarias conchs de madera con coquetas residencias victorianas, casas bahameñas y encantadores edificios neoclásicos construidos por los marineros de Nueva Inglaterra en el s. XIX. Una de las contribuciones regionales la estilo neoclásico es la "ceja", una especie de celosía destinada a atenuar los rayos del sol tropical que cubría parcialmente las ventanas de las plantas altas..